Precisei juntar dois arquivos de legenda para um filme. Para isso utilizei o comando subs, do pacote Debian libsubtitles-perl, da seguinte forma:

subs -o joined.srt -j 2 sub1.srt sub2.srt

Com o GNOME Subtitles (pacote gnome-subtitles) consegui sincronizar corretamente a legenda com o áudio.

Obs.: a página de manual subs(1p) é sua amiga.